Os primeiros habitantes de Schiermonnikoog seriam os monges cistercienses do mosteiro Claercamp da Frísia, que se estabeleceram na ilha na Idade Média. A ilha deve seu nome a esses monges de túnica cinza: ‘perto’ significa ‘cinza’ e ‘olho’ significa ‘ilha’: ilha dos monges cinza.
Em 1580, na época da Reforma, os Estados da Frísia tornaram-se proprietários da ilha. Eles alugaram o terreno, mas a receita foi muito decepcionante, resultando em grandes dívidas. Também houve agitação na ilha naquela época, o que foi motivo para vender Schiermonnikoog em 1638. Até 1859, a ilha foi propriedade da família Stachouwer, mais tarde Van Starkenborgh-Stachouwer. Esta família lançou as bases para a forma da aldeia Schiermonnikoog como a conhecemos hoje, construída em regiões. Um grande número de nomes de ruas como Voorstreek, Middenstreek, Langestreek e Noorderstreek são lembretes desse layout característico de vila.