Het economisch zwaartepunt wat betreft de handel lag eerst in West-Vlieland. Vanwege de ontgonnen veengebieden vond hier veel landbouw en visserij plaats. Later, door het ontstaan van het Eierlandse Gat, richtte men zich meer op koopvaardij en walvisvaart. Ondertussen lag Oost-Vlieland aan de Vlie en ontdekte men steeds meer handelsvoordelen aan deze ligging. Oost-Vlieland lag in de luwte, waardoor handelszeilschepen hier een veilige haven hadden om op een gunstige windrichting te wachten. In de 17e eeuw stond Oost-Vlieland aan de top van haar bloei in de handel. Voor de Nederlanden was Vlieland een belangrijke toegangspoort voor de Hanzehandel (handelsverbond tussen havens aan de Oostzee) op de Oostzeelanden en later voor de routes naar koloniale gebieden in Azië en Amerika. West-Vlieland verdween op dat moment in de zee. Helaas verschoof de Vlie toen ten nadele van Oost-Vlieland naar Terschelling en kreeg Oost-Vlieland hier alleen zandbanken voor terug. Dit betekende het einde van het belang van de Vlie voor de scheepvaart van Vlieland. In het eeuwige gevecht tegen de zee werd in 1825 de Waddendijk aangelegd bij Vlieland. Deze dijk was echter te laag en het water spoelde erover heen Oost-Vlieland binnen. Toch werden er pas aan het eind van de 19e eeuw nieuwe dammen gebouwd. De aanleg van deze dammen van 200-300 meter lengte was een enorm werk aangezien rijshout, palen, puin en basaltsteen met zeilschepen naar de haven moesten worden vervoerd en van daaruit met paard en wagen over het wad en door de duinen naar het strand. Het bouwen werd bij laag water met de hand gedaan. Zo begon de slag tegen de sterke ebstroom om strandafslag te voorkomen. In 1921 heeft de provincie Noord-Holland overwogen om vanwege de hoge kosten van de kustbescherming en het lage inwoneraantal het eiland Vlieland te ontruimen. Rijkswaterstaat verzette zich hier echter tegen, omdat voor de werkzaamheden op het eiland mensen nodig waren. Om Vlieland in stand te houden heeft Rijkswaterstaat toen besloten een deel van het begrotingstekort van de gemeente Vlieland op zich te nemen.