De eerste bewoners van Schiermonnikoog waren naar verluid de Cisterciënzer monniken van het klooster Claercamp uit Friesland, die zich in de Middeleeuwen op het eiland vestigden. Het eiland dankt zijn naam aan deze in grijze pijen gehulde monniken: ‘schier’ betekent ‘grijs’ en ‘oog’ betekent ‘eiland’: grijzemonnikeneiland.
In 1580, ten tijde van de Reformatie, werden de Staten van Friesland eigenaar van het eiland. Zij verpachtten de grond maar de opbrengst hiervan viel erg tegen, waardoor zij grote schulden kregen. Ook ontstond er in die tijd onrust op het eiland, reden om Schiermonnikoog in 1638 te verkopen. Tot 1859 was het eiland vervolgens eigendom van het geslacht Stachouwer, later Van Starkenborgh-Stachouwer. Deze familie legde de grondslag voor de vorm van het dorp Schiermonnikoog zoals we dat nu kennen, opgebouwd in streken. Een groot aantal straatnamen als Voorstreek, Middenstreek, Langestreek en Noorderstreek herinnert aan deze karakteristieke dorpsinrichting.