De Dollard is in de late middeleeuwen ontstaan door meerdere overstromingen en stormvloeden die het oorspronkelijke veenlandschap grotendeels opruimden. Grote delen van de oude districten Reiderland en Oldambt gingen daarbij verloren. Vroeger werd gedacht dat de Dollard in het jaar 1277 was ondergelopen of tijdens de Marcellusvloed van het jaar 1362, die in Noord-Duitsland veel schade heeft veroorzaakt. In historische bronnen is daarover echter nagenoeg niets te vinden. Doordat het veenoppervlak te lijden had van erosie, verwering en bodemdaling (klink) had het gebied waarschijnlijk al eeuwenlang te maken met wateroverlast. Archeologische vondsten laten zien dat bij Bad Nieuweschans, Vrieschelooen Scheemda, in de vijftiende eeuw nog een zoetwatermilieu te vinden was. De omgeving van Pogum had al in de dertiende eeuw een zoutminnende vegetatie. Het gebied werd doorsneden door twee rivieren, de Reider Ae en de Munter Ae, die via afzonderlijke sluizencomplexen in de Eems uitmondden. De Groningse kroniekschrijver Johan Lemego schreef dat de sluizen van Reide tijdens een burgeroorlog werden vernield. Hij suggereerde dat dit in 1413 gebeurde, maar uit andere gegevens blijkt dat deze gebeurtenissen zich iets eerder moeten hebben afgespeeld, mogelijk tijdens de Ceciliavloed van 21 november 1412. Zes jaar later zou de zee het dorp Blijham al hebben bereikt, waarna er een soort binnenzee ontstond die zich tweemaal daags vulde en weer leegliep. Het water baande zich met geweld een weg door het resterende veen. In de eerste helft van de vijftiende eeuw ontstond de oostelijke Dollardboezem en al in 1454 bouwden de inwoners van het gebied een nooddijk van de Punt van Reide tot aan Finsterwolde. Deze dijk liep van de vaste Eemsoever met een grote boog door het toenmalige laagveengebied naar de hogere zandgronden. De dijk brak al omstreeks 1466 door, maar de restanten zouden nog in de 16e eeuw zichtbaar zijn geweest. De westelijke Dollardboezem is vermoedelijk in de jaren na 1470 ontstaan. Grote delen van het gebied kregen pas met de zee te maken nadat de Cosmas- en Damianusvloed in  1509 het zeewater diep landinwaarts had gestuwd. Rond 1520 bereikte de zeearm zijn grootste oppervlakte.