Si dice che i primi abitanti di Schiermonnikoog siano i monaci cistercensi del monastero di Claercamp della Frisia, che si stabilirono sull’isola nel Medioevo. L’isola deve il suo nome a questi monaci vestiti di grigio: “vicino” significa “grigio” e “occhio” significa “isola”: isola del monaco grigio.
Nel 1580, al tempo della Riforma, gli Stati della Frisia divennero i proprietari dell’isola. Hanno affittato il terreno, ma i proventi sono stati molto deludenti, con conseguente ingenti debiti. C’erano anche disordini sull’isola in quel momento, motivo per vendere Schiermonnikoog nel 1638. Fino al 1859 l’isola era allora di proprietà della famiglia Stachouwer, poi Van Starkenborgh-Stachouwer. Questa famiglia pose le basi per la forma del villaggio Schiermonnikoog come lo conosciamo oggi, costruito nelle regioni. Un gran numero di nomi di strade come Voorstreek, Middenstreek, Langestreek e Noorderstreek ricordano questa caratteristica struttura del villaggio.