Les premiers habitants de Schiermonnikoog seraient les moines cisterciens du monastère de Claercamp de Frise, qui se sont installés sur l’île au Moyen Âge. L’île doit son nom à ces moines en robe grise: «près» signifie «gris» et «œil» signifie «île»: l’île aux moines gris.
En 1580, au moment de la Réforme, les États de Frise devinrent propriétaires de l’île. Ils ont loué le terrain, mais le produit a été très décevant, ce qui s’est traduit par d’importantes dettes. Il y avait aussi des troubles sur l’île à cette époque, ce qui était une raison pour vendre Schiermonnikoog en 1638. Jusqu’en 1859, l’île appartenait alors à la famille Stachouwer, plus tard Van Starkenborgh-Stachouwer. Cette famille a jeté les bases de la forme du village Schiermonnikoog tel que nous le connaissons aujourd’hui, construit en régions. Un grand nombre de noms de rues tels que Voorstreek, Middenstreek, Langestreek et Noorderstreek rappellent cette disposition caractéristique du village.