Se dice que los primeros habitantes de Schiermonnikoog fueron los monjes cistercienses del monasterio de Claercamp de Frisia, que se establecieron en la isla en la Edad Media. La isla debe su nombre a estos monjes vestidos de gris: ‘cerca’ significa ‘gris’ y ‘ojo’ significa ‘isla’: isla de los monjes grises.
En 1580, en el momento de la Reforma, los Estados de Frisia se convirtieron en propietarios de la isla. Arrendaron la tierra, pero las ganancias fueron muy decepcionantes, lo que resultó en grandes deudas. También hubo disturbios en la isla en ese momento, lo que fue motivo para vender Schiermonnikoog en 1638. Hasta 1859, la isla fue propiedad de la familia Stachouwer, más tarde Van Starkenborgh-Stachouwer. Esta familia sentó las bases para la forma del pueblo Schiermonnikoog tal como lo conocemos hoy, construido en regiones. Un gran número de nombres de calles como Voorstreek, Middenstreek, Langestreek y Noorderstreek son recordatorios de este característico diseño de pueblo.